Síntese e caracterização de ésteres bidentados via metodologia verde

Resumo

A síntese de compostos orgânicos por rotas ambientalmente mais seguras constitui um dos principais desafios atuais da Química, em razão do elevado impacto associado ao uso de solventes tóxicos e condições reacionais severas. Nesse contexto, o presente trabalho teve como foco a síntese de ésteres aromáticos derivados da fenolftaleína e α-naftolftaleína, empregando o método de Schotten-Baumann. Partiu-se do questionamento acerca da viabilidade da obtenção desses ésteres aromáticos por uma rota sintética mais sustentável, bem como da influência da modificação estrutural dos materiais de partida sobre as características dos produtos formados. Assim, o objetivo geral foi sintetizar e caracterizar o dibenzoato de fenolftaleinila (EL1) e o dibenzoato de α-naftolftaleinila (EL2), empregando meio aquoso, temperatura ambiente e ausência de solventes orgânicos. Especificamente, buscou-se obter os compostos a partir da reação com cloreto de benzoíla, comparar os produtos aos materiais de partida, elucidar suas estruturas. O trabalho fundamentou-se nos princípios da Química Verde e utilizou como procedimento metodológico para as caracterizações as técnicas de ponto de fusão, cromatografia em camada delgada (CCD), espectroscopia no infravermelho (IV), ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono-13 (RMN1H e RMN13C). Os resultados indicam êxito na formação dos compostos desejados, sendo EL2 de estrutura inédita, com rendimentos percentuais satisfatórios. A técnica utilizada revela-se simples, de baixo custo e perfeitamente alinhada a vários dos princípios da Química Verde.