SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF BIDENTATE ESTERS BY GREENMETHODOLOGY

Resumen

La síntesis de compuestos orgánicos mediante rutas ambientalmente más seguras constituye uno de los principales desafíos actuales de la Química, debido al elevado impacto asociado al uso de disolventes tóxicos y condiciones reaccionales severas. En este contexto, el presente trabajo se centró en la síntesis de ésteres aromáticos derivados de la fenolftaleína y la α-naftolftaleína, empleando el método de Schotten–Baumann. Se partió del cuestionamiento sobre la viabilidad de obtener estos ésteres aromáticos mediante una ruta sintética más sostenible, así como de la influencia de la modificación estructural de los materiales de partida sobre las características de los productos formados. Así, el objetivo general fue sintetizar y caracterizar el dibenzoato de fenolftaleinila (EL1) y el dibenzoato de α-naftolftaleinila (EL2), empleando medio acuoso, temperatura ambiente y ausencia de disolventes orgánicos. Específicamente, se buscó obtener los compuestos a partir de la reacción con cloruro de benzoilo, comparar los productos con los materiales de partida y dilucidar sus estructuras. El trabajo se fundamentó en los principios de la Química Verde y utilizó, como procedimiento metodológico para las caracterizaciones, las técnicas de punto de fusión, cromatografía en capa fina (CCD), espectroscopia infrarroja (IR) y resonancia magnética nuclear de hidrógeno y carbono-13 (RMN¹H y RMN¹³C). Los resultados indican el éxito en la formación de los compuestos deseados, siendo EL2 una estructura inédita, con rendimientos porcentuales satisfactorios. La técnica empleada se presenta como simple, de bajo costo y plenamente alineada con varios de los principios de la Química Verde.